Per chi risalga la valle metaurense da Fano verso l'interno,
Fossombrone appare quasi d'improvviso, distesa tra piano e collina nel punto in cui la valle si restringe, chiusa tra i contrafforti delle Cesane e il ripido versante del colle dei Cappuccini. A guardarla di lontano la città appare caratterizzata da un fitto digradare di tetti da cui emergono i campanili delle principali chiese, la facciata di qualche nobile palazzo e l'ampia quinta della Corte Alta dei Montefeltro con il suo aereo loggiato. Più in alto, sulla sommità del colle di S. Aldebrando, si ergono i ruderi della rocca malatestiano-feltresca col suo mastio massiccio incombente sulle piccole case sottostanti. A una osservazione più attenta è facile leggere nel tessuto urbano i tre principali stadi di sviluppo della città, frutto di una profonda compenetrazione fra vicende storiche e peculiarità geografiche.
Sull'alto del colle, sotto la rocca, sta annidato il germe della città odierna, la "Cittadella" formatasi nel periodo delle scorrerie barbariche e del profondo medioevo quando la posizione elevata era sinonimo e garanzia di sicurezza. Poi, col venir meno delle esigenze difensive, l'insediamento iniziò a distendersi nel declivio fino al piede della collina; gli edifici si disposero su vie parallele alla Flaminia, si arricchirono di eleganti facciate e di portici. E' la
Fossombrone malatestiana e feltresca caratterizzata da una vivace vita culturale ed economica: l'arte della lana, le cartiere, la lavorazione dei corami si aggiungono alla fiorente agricoltura per fare della città il polo più ricco e dinamico del medio bacino del Metauro.
Sotto la spinta di tale vivacità economica e del conseguente incremento demografico
Fossombrone a partire dal XVII secolo guadagnò ulteriori spazi a sud della Flaminia, venendo ad occupare l'intero piano prospicente il corso fluviale, secondo un progetto elaborato dal senigalliese Capocaccia per volontà dell'ultimo duca di Urbino. Entro tali limiti
Fossombrone rimase per almeno tre secoli; solo la recente espansione edilizia ha oltrepassato la linea delle mura seicentesche: la città ha preso di nuovo ad espandersi, verso oriente, ai lati della Flaminia, quasi irresistibilmente attratta dall'area di S. Martino del Piano, dove nel II secolo a.C. la sua storia era iniziata col nome di Forum Sempronii e dove di giorno in giorno sempre più vanno affiorando i resti del municipio romano che ha dato origine all'attuale città.
A
Fossombrone ospitalità in: agriturismi, b&b e affittacamere.
