Fin dal 962 si apprende dell'esistenza di Maiolo in quanto infeudato da Ottone I a Ulderico di Carpegna. Furono poi i Montefeltro a fortificare il luogo che poi fu anche dei Malatesta. Intorno alla metà del Quattrocento fu saccheggiata dai soldati del re di Napoli che combattevano per Federico. Seguì poi con il centro di Antico (dominio degli Oliva) le vicende storiche generali dei Montefeltro. Di grande interesse le attrattive storico artistiche: la chiesa parrocchiale di S. Biagio, al cui fianco sorge l'absidiola di una chiesa romanica, all'interno custodisce affreschi del '500 e un'acquasantiera del '400; la chiesa romanica di S. Maria d'Antico, dotata di un portale rinascimentale, all'interno conserva una pregevole statua in terracotta raffigurante la Madonna delle Grazie e attribuita a Luca della Robbia. Vi sono poi i resti della Rocca di Maioletto e quella di Serra, espressioni artistiche da visitare.
A Maiolo ospitalità in agriturismo.