Pennabilli nasce nel 1350 dalla fusione di due antichi castelli, quello dei Billi sopra "la rupe" (il cui abitato affonda nell'oscurità della preistoria) e quello di Penna sopra "il roccione". Prima feudo dei Carpegna, poi dei Malatesta, dei quali probabilmente è anche la culla, prima che questa famiglia scendesse a Verucchio e a Rimini. Nel 1572 Gregorio Xlll vi trasferì definitivamente da San Leo la sede della Diocesi del Montefeltro, oggi denominata S. Marino -Montefeltro.
Il borgo conserva il fascino dei tempi trascorsi e dei panorami superbi nonché antichi monumenti come le porte cittadine e ruderi di castelli: Porta Malatesta; Borgo San Rocco; la chiesa di S. Agostino con il monumento rinascimentale della Madonna delle Grazie (affreschi del XV, XVI e XVII secolo e l'organo della fine sec. XVI); il Museo Diocesano in ristrutturazione che conserva un patrimonio artistico notevole raccolto in 270 chiese e cappelle del Montefeltro; la Pieve romanica di Ponte Messa; i ruderi del principesco palazzo di Scavolino; il convento Agostiniano e la chiesa parrocchiale di Miratoio con il pregevole portale; il borgo e la torre di Bascio; il convento degli Oliva a Maciano.
Oltre alle testimonianze storico artistiche offre al visitatore una qualificata Mostra Mercato Nazionale dell'Antiquriato che si tiene ogni anno in luglio, alla quale sono collegati interessanti eventi collaterali. Riscuotono particolare attenzione e consensi "I luoghi dell'anima", singolare museo diffuso ispirato dal poeta Tonino Guerra, che su questo balcone della Valmarecchia ha scelto di vivere.
A
Pennabilli ospitalità in: hotel, agriturismo, affittacamere e camping.
