Castellina in Chianti è un tranquillo borgo di antichi edifici raccolto su un colle a 578 m di altezza, incastonato fra geometriche distese di vigneti, oliveti e boschi di querce. Nel sec. XIII, assieme a Radda e Gaiole, fece parte della Lega del Chianti, i cui vessilli erano stemmati da quel gallo nero che oggi appare nel marchio del Chianti Classico. L'abitato conserva una tipica struttura quattrocentesca: belli il castello, dove ha sede il Comune e, per la sua singolarità, la Via delle Volte, a cielo quasi completamente chiuso.
I dintorni, di incantevole bellezza, sono trapuntati di pievi, castelli e fattorie.
A Castellina in Chianti ospitalità in: hotel, agriturismo, residence, affittacamere, bed&breakfast, camping e casa per vacanze.